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　　《监狱风云》的续作，资深囚犯阿正（周润发饰）因为与前任科长（张耀扬饰）的过节而延长刑期，服刑期间母亲病逝，儿子良仔被送到孤儿院甚至对父亲产生怨恨。阿正一心想申请外出看望儿子却遭到狱警头子“鬼见愁”

　　龙头老大乔宏多年经营一统香港黑社会，并全面企业化，派头十足，只有赌王不愿归顺，赌王精通枪械与赌术，逢赌必胜，从无对手，赌王与乔宏之女为知己好友、恋人，乔女亦深暗赌技，二人交往纵横赌场浪漫而刺激，乔

　　公主私访江南、暗结良缘、少爷败落京城、惊受高爵。　　米奇是杭州巨富，为人仗义，常救人于危难。南下私访的皇帝兄妹二人遭人劫杀，米奇拔刀相助，于是结为好友，皇妹也开始爱上了他。　　后来，他又救一书生吴

　　张扬敢拼的磊乐（郭富城饰）与内敛善谋的南江（梁朝伟饰），在因缘际会下携手，破除旧规，立威造势，在磊乐太太蔡真（杜鹃饰）的斡旋下，成为黑白两道人人皆知的“双雄探长”，二人自此叱咤香港三十年。然而在表